Durante sua primeira estada na América, Cabeza de Vaca sobreviveu a três naufragios. O primeiro, causado por um furacão que atingiu seu barco no porto de Trinidad, na ilha de Cuba. Eis o relato do ocorrido, segundo suas palavras:

Quando chegamos ao porto de Trinidad com os dois navios, o capitão Pantoja foi com Vasco Porcalle até a vila, a uma légua dali. Eu permaneci no mar com os pilotos, que nos alertaram para sairmos dali o mais rápido possível, pois aquele porto era muito pouco seguro e era comum se perderem muitos navios ali. No outro dia pela manhã começou a chover e veio uma canoa com gente da vila pedindo que descêssemos, porque queriam nos dar todo o abastecimento de que precisássemos. Agradeci e me recusei a descer, mas ao meio-dia veio outra canoa com novo convite. Eu dei a mesma resposta, mas os pilotos e aquela gente me convenceram a descer, argumentando que com mais gente poderíamos trazer os mantimentos mais depressa. Assim, resolvi descer, mas alertei os que deixei nos navios para que, se soprasse vento sul, que era de onde vinham as tormentas, que tratassem de tirar os navios dali. Alguns resolveram ficar porque chovia muito e estava frio, dizendo que no outro dia, que era domingo, sairiam para assistir a missa com a ajuda de Deus.

Uma hora depois de descermos, o mar começou a se tornar cada vez mais bravio. O domingo foi de chuva intensa e nem os batéis ousaram deixar os navios. Quando chegou a noite, era tamanha a tempestade que não se podia distinguir onde era pior, se no mar ou na vila, porque todas as casas e igrejas começaram a ser arrastadas pelo vendaval. Nós tínhamos que andar em sete ou oito abraçados para não sermos levados. Andamos assim toda a noite, sem encontrarmos um lugar seguro que nos permitisse descansar pelo menos alguns minutos. Na segunda-feira de manhã, quando a tormenta passou, descemos até o porto e não vimos nem sinal dos navios. Vislumbramos apenas algumas bóias deles na água e logo pudemos constatar que estavam perdidos. Andamos pela costa para ver se achávamos algum deles. Como não vimos nada, subimos pelos montes e a um quarto de légua encontramos um pequeno barco sobre uns arbustos. Dez léguas mais adiante encontramos duas pessoas do meu navio e algumas tampas de caixas. Essas pessoas estavam tão desfiguradas que quase não podíamos reconhecê-las. Perdemos nos navios sessenta pessoas e vinte cavalos. Além destes dois, só restaram com vida os trinta que haviam desembarcado.

Ficamos, assim, em uma difícil situação, pois todas as provisões e mantimentos que havia na vila também se perderam. Tudo ficou de tal maneira que dava pena de ver: casas e árvores caídas, plantações destruídas, tudo arrasado. Passamos ali cinco dias daquele mês de novembro até que chegou o governador que também havia enfrentado a tormenta, com seus quatro navios. Ele escapara por ter se colocado a tempo em lugar seguro. Atemorizados pelo que haviam passado, os tripulantes de todos os navios pediram ao governador que não embarcasse mais no inverno. Em vista dos pedidos dos marinheiros e dos habitantes da vila, decidiu ficar ali até que o inverno passasse. Encarregou-me de dois navios e de suas tripulações, para que passasse o inverno com eles no porto de Xagua, a doze léguas dali, onde fiquei até os vinte dias do mês de fevereiro.

No continente norte-americano – e após a frustração de não terem encontrado nenhuma riqueza no tão falado povoado dos Apalaches – os espanhóis resolveram construir alguns barcos para seguir em direção à Pánuco por mar. Demorarm um mês e meio para fabricar cinco barcos. Com forjas improvisadas, transformaram tudo o que era de metal _ estribos, esporas, armamentos _ em serras, machados e pregos. Calafetaram as tábuas com uma espécie de alcatrão improvisado, fizeram velas com suas camisas, cordas e barbantes com as crinas e rabos dos cavalos e remos de uma espécie de bambu. Para transportar água, curtiram o couro das pernas dos cavalos e assim partiram. Em 22 de setembro de 1528, os barcos deixaram o local batizado como Baía dos Cavalos, pois ali mataram os animais para manter vivos os conquistadores. Viagem atribulada: o barco onde ia o governador Pánfilo de Narváez se distanciou dos outros e o de Cabeza de Vaca encalhou na praia. A tentativa de voltar ao mar deu errado, como ele mesmo descreveria:

No outro dia, ao romper do sol, como haviam prometido, os índios vieram e nos trouxeram muito peixe e umas raízes que eles comem, parecidas com nozes, sendo que a maior parte delas é extraída de debaixo d'água, com muito trabalho. Voltaram à tarde e trouxeram mais pescado e as mesmas raízes, trazendo junto suas mulheres e filhos. E assim voltaram ricos em contas e guizos que lhes demos. Retornaram vários outros dias, trazendo sempre as mesmas coisas. Como nós já estávamos bem providos de pescado, raízes e água, além de outras coisas que lhes pedimos, decidimos desencalhar a barca e sair de novo ao mar. Tivemos de nos despir e passamos grande trabalho para tirar a barca da areia onde encalhara. Depois de embarcar, quando estávamos a dois tiros de balista dentro do mar, nos veio uma tal onda que deixou-nos todos molhados. Como íamos todos nus e o frio que fazia era muito grande, resolvemos soltar os remos. Então novo vagalhão fez a barca virar. O inspetor e mais dois ficaram debaixo dela e morreram afogados. Como a costa era muito brava, o mar lançou-nos aos trambolhões e em meio às ondas de volta à margem da mesma ilha. Com exceção dos três que se afogaram, todos conseguiram chegar à costa. Estávamos nus como havíamos nascido, tremendo de frio e mais uma vez sem nada para comer. Podíamos contar todos os ossos, sendo as próprias figuras da morte.

Não foi o fim das desgraças. O grupo reencontrou os espanhóis que estavam em outro barco, liderado pelos capitães Andrés Dorantes e Alonso del Castillo. Todos ficaram consternados com a situação dos náufragos, mas não puderam ajudar muito, pois só tinham a roupa do corpo. Quando resolveram usar o barco para deixar a ilha, novo transtorno:

Antes que colocássemos a barca na água morreu mais um dos nossos, um cavaleiro chamado Tavera. Já deprimidos com mais uma morte, quando fomos colocar a barca na água sofremos outro golpe: a barca não suportou a carga e foi ao fundo. Como estávamos nus, sem qualquer apetrecho para tentar uma caminhada e cruzar rios e pântanos, decidimos o que a necessidade exigia: passar o inverno ali.