Não se sabe quando nasceu Juan de Villalobos, mas é certo que viveu em Valladolid e morreu em de novembro de 1550. Entrou para o Conselho das Índias por volta de 1525 e exerceu por cinco anos o cargo de fiscal sem ser nomeado oficialmente, o que só ocorreu em 22 de agosto de 1530.
Em 1545 recebeu um aumento de salário, saltando de 100.000 para 160.000 maravedis por ano. No ano seguinte, receberia outro aumento, passando para 200.000 maravedis anuais, importância que seguiria recebendo até sua morte.
Foi casado duas vezes e a segunda esposa foi certamente Mencia de Carvajal, que também fora casada anteriormente.
A morte de Villalobos provocou uma demorada batalha judicial entre a viúva e os filhos do fiscal em torno de seus proventos e das benesses concedidas pela coroa. Há uma carta do Conselho das Índias, datada do mesmo dia de sua morte, pedindo que seus testamentários pagassem uma dívida de Villalobos com Ochoa de Luyando, entregando umas esmeraldas que o fiscal tinha em depósito. Menos de uma semana depois, os testamentários entram com o pedido de mercês ao rei, usando como justificativa o testamento de Villalobos. Nesse documento, Villalobos pede que a coroa pague aos seus herdeiros após a sua morte o salário que receberia em um ano de serviço (200.000 maravedis), em razão de sua lealdade e dedicação. Isso porque ele havia deixado muitas dívidas e sua família não daria conta de quitá-las. Além disso, Villalobos solicitou, sempre em recompensa à sua lealdade e bons serviços, que seu filho (não cita o nome) obtenha autorização para partir em exploração à América, mais especificamente, a Nova Granada. Os pedidos foram deferidos no mesmo dia em que foi apresentada a petição dos testamentários. Seu filho, no entanto, deveria ir a Santiago, não a Nova Granada. Não é impossível que esse filho fosse outro Juan de Villalobos, o famoso conquistador do Peru e Chile, e que foi o primeiro a chegar à Terra do Fogo, mas também é possível que ele seja Marcelo de Villalobos.
Mencia aparentemente não recebeu a parte que lhe coubera da mercê real, pois vai à justiça em 1554, reclamando metade do dinheiro que se encontra com os filhos.
Nos vinte anos em que atuou como fiscal (de 1530 a 1550), seu nome aparece em 779 processos, ora como acusador, ora acionado como parte. Há 18 referências em 1531, 19 no ano seguinte, até chegar a 80 citações em 1550. São pedidos de ressarcimento, cobranças do quinto, responsabilização por alvoroços, reclamações de soldos ou heranças, recursos contra decisões tomadas na Casa de la Contratación ou disputas envolvendo a condição de índios escravos e libertos.
Quase metade das ações tinha a ver com a Real Fazenda. Entre estas, 204 envolviam as riquezas das Índias e outras 110 tratavam das mercês e encomiendas,  o peculiar sistema de exploração colonial. Dentre os 399 processos relacionados a outros assuntos, que não ouro, prata, esmeraldas ou dinheiro, 199 tinham a ver com o governo das províncias de ultramar. Menos de cem – 92 precisamente – cuidavam das viagens marítimas e do trânsito de pessoas.
O autor desta obra não localizou qualquer estudo específico sobre o trabalho ou a vida de Villalobos, embora haja freqüentes referências a ele nas biografias de vários conquistadores, principalmente na de Cristovão Colombo. Isso se deve à atuação do fiscal nos chamados pleitos colombinos, a arrastada sucessão de processos iniciada em 1509, por Hernando Colombo, filho do almirante, que buscava recuperar os privilégios cancelados pela coroa.
Aos 22 anos, polemista nato, Hernando obteve de seu irmão Diego (o herdeiro imediato de Colombo) plenos poderes para representar a família. Seus argumentos martelavam a mesma tecla: os privilégios colombinos eram um contrato entre os reis e seu pai. E um contrato obriga ambas as partes – se o navegador cumprira a dele, descobrindo novas terras do outro lado do oceano, os reis estavam obrigados a respeitar o que com ele tinham acordado. Portanto, todas as promessas feitas a Cristovão Colombo deviam cumprir-se. Havia pelo menos um ponto fraco no raciocínio: a hereditariedade fora concedida por mercê, passível de ser cancelada a qualquer momento.
Hernando não se conformou com a sentença pronunciada pelo Consejo Real  em maio de 1511 e seguiu lutando, até enfrentar Juan de Villalobos.
A tese do fiscal, muito adequada aos interesses de Carlos V era de que Colombo deveria compartilhar seus feitos com os irmãos Pinzón, renomados marinheiros de Palos, cujo apoio fora decisivo para a concretização do projeto.  
Várias testemunhas ratificaram essa interpretação. Entre elas, o herdeiro legítimo de Martín Alonso, Juan Martín, que mencionou um acordo verbal entre seu pai e Colombo dividindo irmamente os benefícios do descobrimento. Ele se dispunha a ceder sua parte no negócio para a coroa espanhola.
Apresentado em 9 de agosto de 1535, o relatório final de Villalobos não foi acatado. Um ano depois, Carlos V fez várias concessões a Luís, o filho do navegador. E por ter tocado em “pontos impertinentes”, o fiscal acabou publicamente censurado .